美术学校的大学生矶贝米路美（松山健一 饰）被新来的版画老师猪熊百合（永作博美 饰）吸引。他很快跟百合发生了关系，并且因为百合的成熟的魅力和不羁的性格而爱上了她。小远（苍井优 饰）是米路美的好朋友，并且一直暗恋米路美，她知道了米路美和百合的不伦恋而大受刺激。单纯的米路美在去拜访百合家时，得知了百合竟然已经结婚，而且丈夫是个邋遢的糟老头。被现实所冲击的米路美决定跟百合断绝关系，但是他根本忘不了百合，只能躲在家里独自挣扎。看不过去的小远决定帮助米路美和百合。但是天不遂人愿，成年人的世界岂又是这群初出茅庐的年轻孩子们所能揣度的，百合就这样突然消失在所有人的生活中，就像她的突然出现一样。

　　同时与五位女友交往的五劈男——星野一彦由于欠下巨额债务，两周后将被抓上“那辆巴士”，带往一个神秘的地方以恐怖未知的方式偿债，再也无法回来。在这两周里，债主派出身高与体重均为一百八的彪悍女茧美监视星野。星野得到债主同意，在上巴士前可以与五位女友一一道别。为了让对方彻底死心，星野骗对方，自己决定与茧美结婚。所以，五次“我们分手吧”，换来了人生不一样的结局。

某广告公司小职员太田喜一郎（妻夫木聪 饰）虽然充满热情，但是无论职场还是日常的人际交往都饱受挫折，偏偏他的上司大泷一郎（丰川悦司 饰）又是自私自利、推诿塞责的人，以致于太田被他耍的团团转。这一天，即将前往圣莫尼卡广告节担当评委的大泷遇到棘手的难题，某金主客户要求自家拍的无聊广告必须在广告界上获奖，大泷转嫁危机，哄骗太田替自己去海外当评委。临危受命的傻小子先跟随资料室的镜先生（Lily Franky 饰）学习评委技巧，之后拜托精英女同事阿光（北村景子 饰）假扮老婆随行。在海外他们不仅遭遇强劲的对手木泽遥（铃木京香 饰），还必须应对评委们千奇百怪的小伎俩。 　　过于驽钝迂直的太田能否顺利完成不可能的任务呢？